万梓良
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阿曹（杜汶泽饰）是一名“赏金猎手”，即依靠不错的伸手拿悬赏生活的人。这次阿曹要拿到警方的四十万悬赏，就需要抓到抢劫犯李见辉（王子义饰）。按照情报，他来到了一座神秘的旅馆，消息称这是李见辉最后出现的地方。旅店老板（万梓良饰）是一个古怪的人，平日疑神疑鬼，还张贴出一张悬赏要找回自己的女儿，赏金过亿，更古怪的是店中的服务员孙朗清（薛凯琪饰）却多次声称自己就是孙老板的女儿，孙老板却矢口否认。不只有奇怪的老板店员，酒店的旅客也疑点重重，驼背龅牙的椰子佬（王子义饰）整日行踪诡秘，更传说酒店常有人自杀……阿曹能成功拿到
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阿兰（郑裕玲饰）生长在广州，脑筋灵活机敏过人，个性大大咧咧充满了男孩子气，又有着非凡的武艺傍身，走南闯北不在话下。这样的她孤身一人来到了香港，找在那里居住生活的表弟阿宝（郭富城饰），哪知道初来乍到就因为误会和阿宝的室友（万梓良饰）闹了个不痛快。阿宝暗恋着毒王傅汉生（吴孟达饰）的女儿（黎姿饰），然而傅汉生并非等闲之辈，这段感情注定凶多吉少。傅汉华（任达华饰）是傅汉生的弟弟，和哥哥不同，傅汉华为人正直老实，温柔体贴。一次偶然中，傅汉华发现了阿兰身上所潜藏的赌博天赋，于是向她抛出橄榄枝，聘用她成为自己赌场内的荷
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香港早期，大量难民涌入，龙蛇混集。潮州人杨群带年幼的小凤和阿华（刘德华饰）来港，不料投靠的朋友刚好去世，于是他独自抚养小凤、阿华和良仔。数年后，良仔（万梓良饰）不学无术，沉迷赌博，结果欠下一笔巨款。阿华为救他被殴打致伤，并引来黑势力大佬的追杀，走投无路的他向周（周润发饰）求救。周因阿华的英勇和义气将他留在身边并委以重任，使阿华继而平步青云；良仔轻佻浮躁，不得周的垂青，却因此对阿华怀恨在心。良仔勾结黑帮大佬杀死了得到周庇护的泰国毒枭（李修贤饰），周要杀良仔报仇，后经阿华求情才获生路。但良仔不思悔改反要杀阿华
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黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而
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1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir(李修贤饰)。司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
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在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一饰）的女儿菜菜子（安雅饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山
